شرکت مایکروسافت در سال 2016 اعلام کرده بود که اسکایپ همراه با کورتانا (Cortana ) عرضه خواهد شد. اکنون یک سال و نیم از آن زمان گذشته است و تقریباً این مشخصه دریافت شده است. کاربران اسکایپ جدید اکنون یک پاپ آپ جدید در ویو مکالمه مشاهده می کنند که البته از کورتانا است. پس از اعطای دسترسی به موقعیت مکانی و سایر مجوزها، کورتانا اکنون قادر به پاسخ دادن به پیام های چت است، بسیار شبیه برنامه پیام رسانی Allo گوگل. شما همچنین می توانید اطلاعات مربوط به آب و هوا، اخبار و حقایق را تنها با کلیک کردن روی آیکون کورتانا در باکس چت دریافت کنید.
به نظر می رسد در حال حاضر چیزی بیش تر از این نباشد. و ظاهراً به نظر می رسد که هیچ اطلاعاتی را با برنامه اصلی کورتانا به اشتراک نمی گذارد. این یکپارچه سازی حداقل برای برون سپاری مکالمه شما می تواند مفید باشد. و در حال حاضر فقط برای کاربران iOS مایکروسافت، اندروید و Windows Preview در دسترس است. احتمالاً در هفته های آینده در برنامه فروشگاه ویندوز 10 نیز دیده خواهد شد.